初平二年(191年)，正是东汉的末年时期，袁术派孙坚攻打荆州牧刘表。刘表派部将黄祖迎战，孙坚不幸被黄祖的手下射出的暗箭射中，随之身亡。
孙坚去世时，留下了四个儿子：孙策、孙权、孙翊、孙匡。
长子孙策当时才年仅16岁，孙权更小，才9岁，因此，孙策还没能力承担其父留下的人马，他把孙坚埋葬在曲阿(今江苏省丹阳市)后，又带着一家人迁到江都(今江苏省扬州市)。
常言道“虎父无犬子”，孙策志向也不小，该如何实现呢?孙策也很彷徨，他经常去找江东“二张”之一的名士张纮[hóng]讨教：我父亲和袁术共破董卓，可是功业未成身先死，我虽然幼稚，可也想继承我父遗风，您看我该怎么办呢?
张纮也被孙策的志向所感动，他说：以你父亲的骁勇，你的理想可以放的更大。投靠丹杨吴景，招兵东吴，破荆州和扬州，父仇可报;如果据长江之险，以匡扶汉室的名义诛除其他诸侯，将来能达到的，就不只是个外蕃诸侯了。现在是乱世，你首先要做的应该是结交力量，伺机把南边的地盘先取了。
于是，在初平四年(193年)，在守孝满后，孙策把母亲和弟弟托付给张纮，自己孤身找到袁术，想要讨回之前其父孙坚的旧部创立功业，并为父报仇。
袁术听其言语，观察其举止，看出这孩子资质不凡，大有过人之处。但要将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘。
袁术便想了个推诿的办法：“我已任命你的舅舅吴景为丹阳太守，你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，顺便召集兵勇。”
孙策一去丹阳，果真召集到了几百人。兴平元年(194年)，19岁的孙策带着数百人又投奔袁术。继续天天在袁术跟前讨要其父原来的兵马。
袁术被孙策讨兵讨的正烦时，恰好朝廷任命的扬州刺史刘繇前来履任。刘繇并没有因为袁术占据了扬州而退缩，而是派出重兵屯扎于采石矶，摆开阵式要与袁术抢夺长江。自古就有得长江者得江东的说法，因此，袁术也很重视此战。
袁术派吴景和孙贲迎战，这二人都是孙策的亲戚，结果打了很久也没有击退刘繇。
于是，孙策就去见袁术，表示自己愿意带领着父亲的旧部东渡，去前线帮助舅舅和堂兄迎战刘繇。
袁术知道孙策对自己有意见，又猜测仅凭孙策的能力也打不过刘繇，便答应了孙策，但是只拨给他一千多人及相应的军需品和几十匹马。
袁术其实是给孙策出了一道二选一的选择题：A，出战胜利，帮助袁术赶跑刘繇，以后也就是袁术手下一员大将了;B，出战失败，要么被刘繇杀死，要么灰溜溜地跑回来，以后也就没脸再索要兵马了。
孙策无论是选A还是选B，都是袁术乐意看到的结果。
然而，孙策却选择了C——趁机发展自己，脱离袁术而独立。这是袁术万万没有想到的答案。
孙策这一去，就犹如出笼的猛虎，他打起仗来，颇有乃父之风，是一个智勇双全的武将。
孙策一路扫荡，势若破竹，无人敢与他交锋，而且军令很严整，百姓们都依附他，孙策很快就击败了刘繇。
孙策早年相交的好友周瑜也带着人马来投奔孙策了，他的部队很快地就发展到了两万多人，战马也达到一千多匹以上。要知道，几年之后奠定北方政权的“官渡之战”，曹操也就是凭借自己那两万的人马战胜的袁绍啊。
建安元年(196年)，孙策又率兵进攻会稽的王朗和吴郡的严白虎。建安二年(197年)，袁术称帝后，孙策把袁术好好地指责了一番，彻底与袁术决裂。
之后，孙策继续发展自己的事业，迅速地立足于江东，高调地成了最年轻的江东小霸王。
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