曹操生于公元155年，司马懿则生于公元179年，年龄相差24岁，这样的年龄差，在平均寿命较低的古代，已经超过一代接近两代了，故而他们两人之间的交集并不算多。然而，由于曹操属于雄才大略的人物，司马懿也是精于谋划的典型，故而经常会被拿来做比较，为了确保公正客观，只能选择他们共同参与过的两个典型事件来加以分析和讨论。
第一件事，曹操率领大军征讨张鲁，张鲁投降之后随即成功的占据了整个汉中地区，此时司马懿劝曹操乘胜追击，直接攻取益州，彻底解决刘备这个心腹大患，但是曹操并未采纳，反而撤军。
《晋书·帝纪》中的原文如下：
从讨张鲁，言于魏武曰：“刘备以诈力虏刘璋，蜀人未附而远争江陵，此机不可失也。今若曜威汉中，益州震动，进兵临之，势必瓦解。因此之势，易为功力。圣人不能违时，亦不失时矣。”魏武曰：“人苦无足，既得陇右，复欲得蜀!”言竟不从。
司马懿的建议主要着眼点在于刘备是通过卑鄙手段夺取益州，人心尚未收复，肯定能够轻易获胜，但是，这个建议有两个问题：1，是否真的成立;2，没有考虑刘备将对此作何反应，东吴又将有什么样的动作。
不错，刘备是刘璋“引狼入室”请到益州的，然后鹊巢鸠占夺取了益州，但对于益州百姓来说，曹操同样是个外来者，为什么一定会支持他呢?假如蜀地百姓真的对刘备非常不满，其围困成都期间，何以能从容集结增援部队，而不担心各地的反抗呢?所以在仅仅时隔两年后的公元217年，曹、刘争夺汉中之时，益州不但风平浪静，并且达到了“男子当战，女子当运”的地步，成为刘备坚强的后盾。显而易见，人心如何，不过是纯粹的臆想，没有根据。
此外，三国鼎立之势形成之后，任何两国之间的战斗都必将引发第三方的反应，分分合合全都是由战略形势来决定的，假如曹操挥师进军成都，由于战役的发起已经没有了突然性，蜀军即便是全面收缩防线，仅仅凭借成都，都能将魏军挡住。与此同时，而刘备必然选择与孙权媾和，孙权不可能坐视不理，必然从合肥前线向曹魏发起攻击。当战争进入胶着状态之后，曹操必须同时面对两个难题，维持穿越秦岭的漫长而艰难的补给线和应付东吴的全力进攻。
再者，取汉中再顺势攻取益州，与当年取荆州再顺势攻取江东极度相似，表面上看起来全都是有利条件，可真正付诸实施之后才发现完全不是那么回事，曹操对此自然是心有余悸，不愿冒险，也没有资本承担另一次大败。
第二件事，关羽水淹七军，斩庞德，擒于禁，兵峰直指许昌，曹操一度想迁都避其锋芒，司马懿劝阻，并献计联合孙权，袭击关羽侧背，事后的形势发展与司马懿的推测完全一致。
《晋书·帝纪》中的原文如下：
是时汉帝都许昌，魏武以为近贼，欲徙河北。帝谏曰：“禁等为水所没，非战守之所失，于国家大计未有所损，而便迁都，既示敌以弱，又淮沔之人大不安矣。孙权、刘备，外亲内疏，羽之得意，权所不愿也。可喻权所，令掎其后，则樊围自解。”魏武从之。权果遣将吕蒙西袭公安，拔之，羽遂为蒙所获。
老实说，司马懿的这个计谋确实比起曹操的迁都要高出一个层次，然而，司马懿献计在《三国志》中是这样记载的：
司马宣王及济说太祖曰：“于禁等为水所没，非战攻之失，于国家大计未足有损。刘备、孙权，外亲内疏，关羽得志，权必不愿也。可遣人劝蹑其后，许割江南以封权，则樊围自解。”——跟一个叫蒋济的谋士一起提出来的!
反过来，再看看当时攻杀关羽的东吴方面的相关记载(《三国志·吕蒙传》)：
后羽讨樊，留兵将备公安、南郡。蒙上疏曰：“羽讨樊而多留备兵，必恐蒙图其后故也。蒙常有病，乞分士众还建业，以治疾为名。羽闻之，必撤备兵，尽赴襄阳。大军浮江，昼夜驰上，袭其空虚，则南郡可下，而羽可擒也。”
从中不难看出，东吴上下，早已谋划停当准备乘虚而入，偷袭关羽后方基地，与曹魏方面的谋划、通知、联盟关系并不大，不过是在等待最佳的时机而已。
《三国志》成书于西晋，多多少少对司马懿有些粉饰之处，当然，这也是在所难免的，故而说其谋略高过曹操肯定失之公允。曹丕登基之后，司马懿几乎主导了全部的对外对内战争，可是在魏国总体实力强于吴蜀的情况下，打得全都是防御战，能力如何，足以证明——处在同样的位置，他非但没有表现得比曹操更好，反倒是差了许多。
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