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三国中，刘备在得知刘琮投降曹操的消息后，赶快向南方进发，以躲避曹操的追袭，他的首要的目标是储存有大量钱粮兵马的江陵。如果刘备占有了江陵，就可以与曹操一战。进而东联东吴，西取巴蜀，完成他《隆中对》的战略。
可是曹操没有给他留下机会，曹操到襄阳接受刘琮投降后，马上就了解刘备的去向。当他知道刘备要去江陵，而且已经走了三百里的时候。马上当机立断，挑选了五千精骑，限一日一夜追上刘备，破坏刘备的战略企图。
背景：刘备兵败当阳
于是，曹操率领精骑，在当阳追上了刘备。刘备虽然率领身边的将士抵抗，但一是曹军精锐，势不可挡。二是双方众寡悬殊，实力相差太大。三是身边带有十几万的老百姓，一遇交战则乱成一团。几个原因交织在一起，刘备的兵马被打得大败，刘备只得带领余下的百余骑兵逃走。幸亏有张飞保护，刘备才得以安全。
这个时候，糜芳跑来告诉了看到赵云投奔曹营的消息。张飞勃然大怒，不听刘备劝阻，来寻赵云。在当阳长坂桥这个地方停了下来。他看此处地形有利，决定在此观望，等待消息。
书中写道，张飞看桥东有一带树木，便生一计，让自己的手下二十多个骑兵都砍下树枝，拴在马尾上，在树林中往来驰骋，冲起尘土，以为疑兵。自己则单枪匹马，立在桥上。
赵云则在曹军阵营中几进几出，分别救出了简雍、糜竺、甘夫人和阿斗等人。等到最后一次救出阿斗，来到长坂桥的时候，已经是人困马乏。张飞让其先走，自己在长坂桥上断后。
追赶赵云的曹军来到长坂桥前，看见张飞横枪立马于长坂桥上，都不敢近前。这些人马中，有曹操手下的一流战将曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等人。他们赶紧在桥西一字摆开，扎住阵脚，请曹操前来。
谁知道，曹操到来后，被张飞三声大叫：谁敢与我决一死战!吓死了身边的夏侯杰，吓得曹操当先逃走，使得曹军跟着曹操一块奔逃，闹出了一场闹剧。演义曾这样描述：
俄而曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、 乐进、张辽、张郃、许褚等都至，见飞怒目横矛，立马 于桥上，又恐是诸葛 孔明之计，都不敢近前。……飞乃厉声大喝曰：“我乃燕人张翼德也!谁敢与我决一 死战?”声如巨雷。曹军闻之，尽皆股栗。
那么，曹操手下这么多的猛将，为什么遇到张飞，却没有人敢上去挑战呢?我想有以下几个原因。
一是张飞武勇，这些将领自询没有必胜的把握。张飞的大名，对这些武将早就如雷贯耳。他在虎牢关前战吕布，和曹营的这些将领都有交集。他们都看到过张飞的雄姿，知道他的武勇。
尤其是关羽的介绍给了他们更多的压力。关羽单枪匹马杀入袁绍军中，斩颜良，诛文丑，威震华夏。曹营中都佩服关羽的武勇，可是在关羽口中，张飞比自己更是胜上一筹。说是在百万军中取上将首级，如探囊取物，这更是震惊了曹营的将士。
曹操先是让将领们写在衣底记住，今日一见张飞的气概，果然名不虚传。因此，这些人没有和他一较高低的勇气。
二是张飞所处位置，正占天时地利。张飞在桥上养精蓄锐，等待曹军的时候，正是曹军和赵云交锋之时。曹军一日一夜奔袭三百里，本就体力消耗太大。在刚追上刘备的时候，尚可以一鼓作气，打败刘备。
可是，一旦打败了刘备，剩下的时间，曹军四处掳掠，抢夺战利品，各个都没有了战心。几下加起来，士气此消彼长，曹营的将士已经不是张飞的对手。此时张飞占了天时。
再说地利。张飞站在桥上，居高临下，一夫当关万夫莫开。曹营将士要和张飞交手，只能一个一个的上。曹营的这些猛将们，体力、马力都消耗太大，否则也不会让赵云在曹营中杀进杀出，如入无人之境。现在要和张飞交手，很可能连平时的一半实力都发挥不出来。
曹营这些猛将如果贸然和张飞交手，不但难以取胜，很可能还会阴沟里翻船，成了张飞枪下的冤死鬼。因此大家都怀着一个心思，当然谁也不会主动上前了。
三是诸葛亮的阴影一直笼罩在曹军将士的心头。诸葛亮自从出茅庐以来，连放三把火，烧得曹军个个胆战心惊。此时的诸葛亮不在军中，但是曹军却是不知道。按照曹军将士的预计，在这次战斗中，一定会遇上诸葛亮的妙计，所以人人在心里都预做了准备。
谁知道在这次战斗中，曹军竟然轻易取胜。这胜利反而更加加重了曹军的心理负担。他们一边打仗，一边疑神疑鬼，怀疑没有露面的诸葛亮是不是又设下了什么计谋。
因此，当他们看到张飞的诡异的举动，在心里就把他和诸葛亮联系了起来。再加上张飞在树林中故布疑阵，更是让他们心疑。因为在他们心中，张飞是个莽人，不会阴谋诡计。如果有人用计，那肯定是诸葛亮无疑。
有了这个心思，曹军中的这些猛将就更不会上前了。他们谁也不想拿自己的生命去触碰诸葛亮的计谋。这些猛将不出马，那剩下的这些将士更不是张飞的对手，当然不会去送死。这才使得双方在长坂桥形成了对峙。
四是当时大局已定，没有人愿意再去甘冒危险。当阳这一仗，曹军发挥自己的专长，长途奔袭，打垮了刘备的主力，打破了刘备占领江陵的企图。刘备只得改变方向，去投奔夏口的刘琦。
可以说这一仗，曹军是大获全胜。在这个时候，可以说天下已经大局已定。不出意外的话，刘备下一步不是逃就是亡。在这种情况下，这些猛将不想在胜利前牺牲自己的生命，这也是人之常情。
因为有以上的这些原因，曹军的这些猛将在当阳长坂桥遇上张飞，就没有人去主动挑战他了。这样成就了张飞喝断长坂桥的一段佳话。
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