要说这糜芳对刘备可以说是很忠诚的，曹操为了得到糜芳，曾表奏献帝封他为彭城相，但被糜芳拒绝，糜氏兄弟更是散尽家财死心塌地跟随刘备。
并且值得一提的是，我们都知道，刘备这一生，屡战屡败，半生颠沛流离，但糜芳数十年如一日一直对刘备不离不弃。建安二十四年，关羽率军北伐樊城，糜芳驻守南郡，傅士仁驻守公安，都归关羽管辖，然而出乎意料的是，糜芳傅士仁竟然在刘备最强盛的时候投靠东吴，致使荆州迅速落入吕蒙手中。
首先第一点要肯定的是，糜芳对刘备的忠诚没问题，不然人家也不会死心塌地的跟随当时屡战屡败，而且近乎前途无望的刘备了。那么究竟为何糜芳会投降呢?
这我们就得从关羽说起了，糜芳这个人呢，忠心有余，才学不足，而关羽嘛，傲气冲天，可以说全天下没几个看得起的人，就是有才能如诸葛亮都如此，更别提糜芳，只是因为跟随刘备的时间长就委重任以南郡。可以说关羽是看不上糜芳的。不受关羽待见也就情理之中了。
但是关键的转折点还是在北伐，说到底还是烂泥扶不上墙，关羽虽然瞧不起糜芳，但是对糜芳还是委以重任了，跟一个叫傅士仁的两个一起担当先锋，但是糜芳这好歹跟随刘备征战十来年，却犯了极为低级且致命的错误，就是糜芳跟傅士仁两个先锋居然在军营醉酒误事，导致整个营寨的军械粮草全部烧毁。这把关羽气的是勃然大怒，召见糜芳傅士仁，声称二人醉酒误事，不堪重用，命人将他们退出斩首。然而费诗却说，三军未动，先斩杀大将，于军不利。于是关羽暂免他们的罪责，先杖四十。免去他们先锋的职位，仍然让他们镇守南郡和公安。但是问题就出在这暂免罪责上，糜芳跟傅士仁心里都清楚关羽是个什么样的脾气，心里也犯嘀咕，阵前杀将于军不利，万一关羽打完仗回来呢。可以说糜芳跟傅士仁在这个时候应该是不确定关羽会或不会放过他的。
接下来发生的事情大家都知道，关羽北伐大胜，斩庞德降于禁，水淹七军，名震天下。吕蒙则率军士扮做客商，二更十分，突然发起进攻，荆州守将猝不及防，荆州失陷。
前面我们也说了，糜芳对刘备是很忠诚的，没有想过投降。但凡事就怕讲，更怕琢磨，傅士仁这时候来劝降糜芳，说如果关羽得胜而归，我们醉酒误事的罪过绝不会轻饶。糜芳虽然也担心，但并没有像傅士仁那么怕，毕竟资历摆在这，自己跟哥哥追随刘备十几年，关羽轻易不会动他，但正在这个时候，关羽的使者突然来到，要求糜芳傅士仁即可筹集十万石，送往军前交割，如果有任何延误的话即刻斩首。但二人深知，荆州已经失陷，无论如何也不可能凑齐这些粮草。傅士仁一怒之下将来使斩杀，声称如果不投降必被关羽斩杀，正在这时，吕蒙率军杀到，突破了二人的心理防线，于是糜芳傅士仁出城投降
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