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洪武大帝朱元璋虽然自己的孩子很多，但也收养了二十多位孤儿，这些孩子不是父母双亡，就是父亲为朱元璋打天下时，为国捐躯。朱元璋从中挑选出能力和品行出众的孩子，悉心培养，希望能将他们为国效力。
平安，是济宁卫指挥佥事平定的儿子。平定早年追随朱元璋鞍前马后，深得器重，后来跟随开平王常遇春北伐，在攻打大都城时，临阵战殁。朱元璋将故人之子收养在身边，悉心培养，平安成年后承袭父亲济宁卫指挥佥事的职务。
平安曾隶属燕王朱棣，在其麾下担任密云指挥使，右军都督佥事，后又调回南京，在建文帝殿前听用。1399年，燕王朱棣以“清君侧”的名义，发动靖难之役，实则是跟侄子建文帝朱允炆争夺皇位。
燕王朱棣镇守北边，曾多次击败来犯的强敌，战场经验非常丰富。起兵前，朱棣又除掉建文帝安插在身边的眼线，所以建文帝很难掌握燕王朱棣的动向。正式出兵前，朱棣又剪除了附近不肯依附他，而听命建文帝的将领，朱棣大军人数多达几万人。
而建文帝此时是无人可用，有领兵打仗经验的朝廷勋旧。大多倒在祖父朱元璋的刀下，剩下的不乏昏庸之辈。建文帝不得不启用年近七十的耿炳文为征虏大将军，率领十三万大军北上抵御朱棣。平安此时也以列将的身份，从军出征。但耿炳文不是朱棣的对手，先锋将军潘忠、杨松兵败被杀，耿炳文的大军在真定惨败。
建文帝临阵换将，让曹国公李景隆代替耿炳文指挥大军，李景隆骄傲自负，不肯接受别人的意见。到任后，李景隆任命平安担任先锋官。白沟河之战，平安和朱棣正面交锋，但平安不是朱棣的对手。第二次整军再战的时候，平安勉励部下士兵，振奋人心。竟然击败了朱棣的部将房宽、陈亨，并率军突入朱棣军队的纵深。朱棣见状不好，带卫兵亲临前线指挥，结果遭遇平安率领的骑兵。
平安看到朱棣，便挥舞马槊上前，跟朱棣拼命，险些刺中了朱棣，也是差点改写了历史。朱棣的亲随卫队也被瞿能父子击败，生死存亡时刻，朱棣的儿子朱高煦率骑兵冲阵。搏杀已久的南军不是朱高煦的对手，李景隆的军队在白沟河遭遇惨败，而平安也保护李景隆前往济南。
在济南保卫战中，平安表现出色，曾夺取朱棣军队的运粮船队，配合铁铉击退了燕王朱棣的大军。
1401年，担任左副总兵的平安，在单家桥、滹沱河跟朱棣的部将鏖战。平安屯守真定的时候，又多次带领骑兵出击北平，威胁朱棣后方的安全。朱棣的爱将王真便是死在平安手上，朱棣曾对王真做出“奋武如王真，何功不成!不死，功当冠诸将”的评价，王真的猝然离去，让朱棣深感不安和后悔 。平安数次跟朱棣对垒，但最后被部将何福所误，兵败被俘。
朱棣倒是感慨平安是难得的勇将，于是命人将他送回北平，怕出意外，由世子朱高炽亲自管理，好好善待他。等到朱棣在南京即皇帝位，封平安为北平都指挥使，后来又升任行后府都督佥事。虽然看起来，朱棣已经既往不咎，但实际上耿炳文畏罪自尽，李景隆也因被弹劾，抄没家产。跟平安一样，曾让朱棣一度窘迫的盛庸，也在归隐田园后，被逼自尽，这几件事，都发生在朱棣即位的第二年。
永乐七年，公元1409年，永乐帝朱棣北巡北平，当他得知平安还活着的时候，平淡的说了一句“平保儿还在世吗?”平安听到后，非常知趣的自尽了。朱棣听到平安去世的消息，下令抚恤平安的后人，将指挥使的俸禄留给平安的儿子承袭。
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