明朝中期，当时正处于社会的转型期。吴中地区经济富庶，人文发达，还拥有繁荣的对外贸易，在个性思想上也开始得到解放，涌现了许多才华横溢并且性情洒脱的文人，他们放荡不羁、特立独行，对明初的封建传统思想进行抨击，“吴中四才子”就是代表人物，他们分别是唐寅、祝允明、文徽明和徐祯卿。之前介绍过祝允明的生平与仕途，下面着重介绍一下他在书法方面的成就。
祝允明的仕途虽然很坎坷，但是他的书法却对后世产生了巨大的影响。祝允明出生在书香门第，受到外祖父徐有贞和祖父祝颢的影响，自幼天资聪颖，勤奋好学。对他的书法影响最大的除了擅长行草书的外祖父之外，还有就是当时的书法大家李应桢了。李应桢是文征明的书法老师，也是祝允明的岳父。在亲自倾力指导下，祝允明吸取了二人书法上的优点，在书法方面一脉向前并没有走弯路，这也为祝允明之后在书法方面取得成就做了铺垫。祝允明不但具有扎实的书法功底，还对正统的书法学习观念有着极高的认同，把明朝初期吹起的台阁体书风带回了正轨。
祝允明一生酷爱草书，他的狂草也十分的出名。他的书法吸取了唐代虞世南、元代赵孟頫书法之神韵，习得王羲之、王献之书法之精髓，弘扬唐代怀素、张旭书法之气势，将各家所长融会贯通，形成属于自己的独特风格。祝允明的狂草甚至被誉为“明朝第一”，被称为鹰书，在当时就已经出现伪造临摹的赝品，民间更是流传有“唐伯虎的话，祝枝山的字”这样的说法，由此可见他的草书有多受人追捧。
祝允明的书法主张“性”与“功”并重，“性”指的是人的神采、精神，“功”指的是书法创作的能力和所下的功夫，二者缺一不可，必须兼备。他认为古法传统是不能忽视的，但是也不能成为“书奴”，要从前人的书中领悟学习的原理，让它变成自己的东西，从而到达更高的境界，这样才能创造出更多优秀的作品。祝允明在这样的书法创作理论要求上，创造出了《太湖诗卷》、《赤壁赋》、《箜篌引》等代表作，他所书写的《祝氏集略》三十卷、《怀星堂集》三十卷等也都是传世的墨宝，对明代乃至后世的书法发展产生了不可磨灭的巨大影响。
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