蜀国有四人被时人成为贤相，既诸葛亮、蒋琬、费祎、董允四人，被蜀国人称为“四相”。董允为什么会有如果高的评价，我们可以看看当时别人是怎么评价他的，诸葛亮病逝后接班人蒋琬是这样评价他的：“允内侍历年，翼赞王室。”《三国志》作者陈寿评价：“秉心公亮，董允匡主，义形于色，皆蜀臣之良矣。”蒋琬和陈寿对董允的评价有一个共同点就是为国为主，匡扶王室和辅正后主，诸葛亮选他托付后事就是因为他喜怒不形于色，为人正派有担当。让他在宫中任职可以约束后主的不良行为，让宵小之辈不敢嚣张。
董允也算官宦之家，因为祖上曾是益州巴郡江州人，所以父亲董和举家从荆州南郡枝江搬迁到益州。起初跟随刘璋在他手下做事，刘备夺取益州之后依然重用董和，官居掌军中郎将。他少年就和后来的贤相费祎关系要好，经常在一起探讨，一起出游。他俩的名声都很不错，在蜀中名气很大，董和经常观察这两位年轻有为青年谁更优秀些，可是一直分不出谁更出色。
直到有一次，许靖的儿子去世，大臣们都去吊丧，董和给他们一辆旧马车让他们驾车去。董允看着大家都是华丽的马车，就他俩驾一辆破车，心里很不是滋味，而费祎却神色如常，谈吐自如。董和知道后说我终于知道谁更优秀了，意思就是费祎的德行方面更胜于董允。
后来刘备称帝，长子刘禅被立为太子，刘备同时任命董允和费祎为太子舍人。后董允调任太子洗马，而费祎调任太子庶子，都是刘备给后主选的左膀右臂。公元223年，刘禅登基即位后，董允与费祎同为黄门侍郎。
建兴五年(227年)，诸葛亮谋划北伐，先进驻汉中。朝中和后主他委任给蒋琬、费祎、董和等人。由于董和为人正派，善辨是非，诸葛亮怕刘禅年轻，容易误入歧途，想让正派的董允来规范他。诸葛亮很担心刘禅，出征前特意上书刘禅：“侍中郭攸之、费祎、侍郎董允等，先帝简拔以遗陛下，至於斟酌规益，进尽忠言，则其任也。愚以为宫中之事，事无大小，悉以咨之，必能裨补阙漏，有所广益。若无兴德之言，则戮允等以彰其慢。”
郭攸之、费祎、董允等人是先帝刘备特意选拔出来辅佐刘禅的人才，规劝和尽忠言是他们的责任和义务。诸葛亮认为宫中大小事务都要咨询他们，这样才能改正自己的不足，才有所进步，如果董允他们没有尽忠言再杀他们做惩罚也不迟。由于费祎跟随诸葛亮北伐在军中，所以任命董允为侍中，兼领虎贲中郎将，统率宫中宿卫亲兵。等于是把皇宫和皇帝的安全交给了董允，这是对董允的信任和能力的肯定。
朝堂上的政事基本是蒋琬在处理，同为侍中的郭攸之又太过于柔弱，什么事情都不敢管，所以宫中所有事物都是董允在管理。董允做事最主要的是预防为主，最好不要让不应该发生的事情发生，对刘禅那也是经常劝谏。刘禅想扩充皇宫，这样一来就扰民了，遭到董允的反对，他给出的理由是:“古者天子后妃之数不过十二，今嫔嫱已具，不宜增益。”董允用古代天子来压他，刘禅毫无办法，只能忍着。刘禅对董允的态度是“后主益严惮之”，很怕董允，因为他太严肃了。
有一件事说明董允看错人了，就是魏延被杀之事。因为诸葛亮病逝五丈原军中，临终遗言让杨仪主持军务，杨仪跟魏延又有嫌隙多年，而且到了水火不相容地步。杨仪先让费祎去谈魏延口风让魏延断后，魏延一听就大怒，他根本看不起杨仪，又说不能因为丞相一个人而废了北伐大事，他想自己带兵去打曹魏。杨仪就诬陷魏延谋反，魏延就想先跑成都去见后主说清情况，魏延跑在前面怕杨仪追上来先去跟后主告状就把栈道烧了，这就犯了大忌了。
两边都相互上书刘禅都说对方谋反，刘禅也分不清谁忠谁奸，就把大臣叫来研究。蒋琬和董允用人格担保杨仪没问题，两位宰相都担保了，魏延必死无疑。可怜魏延忠心耿耿又是战功赫赫，死于非命，还被夷三族。后来杨仪居功自傲，认为自己是诸葛亮的传人，凭什么让蒋琬接丞相的班，蒋琬有什么本事。整天骂骂咧咧，骂完蒋琬骂刘禅，把刘禅惹火了将他贬出朝廷外放，他还是不知道收敛，最后刘禅让人去质问他，杨仪害怕了，知道自己闯了祸，为了不连累家人选择自尽。这件事情是董允看走眼了，杨仪就是个小人，白白让魏延三族惨死。
刘禅尊武侯遗愿，重用蒋琬、费祎和董允等贤臣，蒋琬接班做了尚书令兼益州刺史。后来刘禅宠幸宦官黄皓，黄皓恃宠而骄，想把手伸到朝廷上来，董允经常劝谏后主，几次厉声责备黄皓，有董允压制着始终不敢为非作歹，黄皓被董允吓得要死，“终允之世，皓位不过黄门丞。”后来黄皓被刘禅宠幸，权倾朝野是因为董允和费祎这些正直的重臣相继离世，他们没人制约了。
《三国志》记载了一则关于董允礼贤下士典故，有一次，董允和费祎、胡济等重臣越好出去游宴。车都备好了，郎中董恢前来拜见他，他马上下车接见。董恢看到董允和庙堂高官们准备出游，觉得自己只是个小官能得到董允接见，很是不安，申请离去。董允却说:“本所以出者，欲与同好游谈也，今君已自屈，方展阔积，舍此之谈，就彼之宴，非所谓也。”本来出游就是和志同道合人一起畅谈，现在你屈尊来见我，正好一起畅谈一番。不能舍弃这次谈话而去赴宴，这不合适，于是跟费祎说取消宴游。延熙七年(244年)，大将军蒋琬病重，不能处理国事，刘禅任命尚书令费祎接替蒋琬为大将军，代理军国大事。董允以侍中的身份兼尚书令一职，做费祎的助手，两年后，于延熙九年(246年)逝世。董允去世后，接替董允的侍中陈祗没董允那个魄力，压制不了黄皓，干脆和他狼狈为奸，搞得朝廷乌烟瘴气。后来大将军姜维都被他俩搞得避祸阆中，亡国也是迟早的事情。
时蜀人以诸葛亮、蒋琬、费祎及允为四相，一号四英也。在蜀汉人民眼里，董允和诸葛亮、蒋琬、费祎并称“四英”，他们四位是最贤德的宰相，董允有匡主护国之功。他最大的功劳就是劝谏后主，不让他迷失自我，防范于未然。可能有人会说为什么不杀了黄皓以绝后患?其实杀他没用，杀了一个黄皓还会有第二个，主要还是看刘禅自己怎么用宦官。皇帝贤德小人就不敢嚣张，只有昏庸之君，小人才能有可乘之机。也就是因为诸葛亮遗嘱上给刘禅推荐的三位股肱贤臣相继离世，朝廷上才会发生翻天覆地的变化。
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