孙坚的出生很不平凡，《三国志》的注释曾记录了两则绘声绘色的描述。祖坟上“数有光怪，云气五色，上属于天，蔓延数里，众皆往视观视。父老相谓曰：‘是非凡气，孙氏其兴矣!’”
其母怀孙坚时，“梦肠出绕吴昌门，寐而惧之，以告邻母。邻母曰：‘安知非吉兆也’。”果然，孙坚出生后，不仅“容貌不凡”，且自幼“性阔达，好气节”。
当然，这是孙氏家族发迹后的穿凿附会。但孙坚的确智勇非凡，刚刚17岁便开始做官。史载孙坚与其父乘船至钱塘(今杭州)途中遇到了强盗打劫，孙坚好事，看到强盗正忙于分赃而放松了警惕，便想讨伐。孙父不同意，说，“非尔所图也”。但孙坚不顾父亲劝阻，执意操刀上岸，“以手东西指麾”，做出正在调动士卒对海盗进行包围的样子。强盗望见，皆抛弃财物逃散。孙坚追上去手刃一人，然后砍下了被杀者的首级。此事惊动了官府，“由是显闻，府召署假尉”。虽然是个代理武官，但却奠定了孙坚发迹的基础。次年，孙坚又参加了讨伐东南地区起义军的战事。这次，孙坚募集了千余精锐参与战斗，汇合扬州刺史臧旻和丹阳太守陈夤，击败了数以万计的义军部队。战后，臧旻为孙坚请功，朝廷授孙坚“盐渎丞”(今江苏盐城)。数年后，孙坚又迁“盱眙丞，又徙下邳(今睢宁)丞”。三任县丞下来，孙坚初步积累了声望。史载“坚历任三县，所在有称，吏民亲附。乡里知旧，好事少年，往来者常数百人，坚接抚待养，有若子弟焉。”
184年，黄巾大起义爆发。朝廷招命北中郎将卢植、左中郎将皇甫嵩、右中郎将朱儁发兵讨伐。孙坚时为下邳丞，朱儁看重孙坚的声望，遂“表请坚为佐军司马”。史载“乡里少年随在下邳者，皆愿往。坚又募诸商旅及淮泗精兵，合千许人，与儁并力奋击，所向无前”。可以说，朱儁对垒黄巾军的几次重大战役，孙坚都表现得很英勇。西华之战，孙坚深入敌阵，被义军创伤，仅稍作休养便继续上阵作战。汝南黄巾军被平定后，皇甫嵩和朱儁兵分两路，皇甫嵩讨东郡，朱儁讨南阳。宛城一战，孙坚身先士卒，率先破城。战后，朱儁表荐朝廷授予孙坚别部司马一职。
186年，西北韩遂、边章作乱，中郎将董卓征讨无功，朝廷遂派张温率兵出征。张温向朝廷请求让孙坚随行，可见孙坚的武勇已经得到了东汉高级将领的青睐。也就是这一次，孙坚和董卓结下了梁子。当时朝廷征召董卓率军参与平叛，董卓却磨蹭了许久才到。张温责让董卓，董卓言语之间很不服气。孙坚见罢，耳语张温请求斩杀董卓。当时张温以司空兼行车骑将军之职，军前有斩杀将领的特权。但张温畏惧董卓的势力，并未听从。回朝后，孙坚加拜议郎，当上了官秩六百石的京官，具备了被任命为地方高官的资格。恰好，长沙人区星汇集数万人造反，孙坚遂被任命为长沙太守，领兵镇压。到任后，孙坚旬月之间便将之平定。此外，孙坚还越境发兵支援零陵、桂阳和宜春，均取得了成功。战后，朝廷对孙坚再次封赏，拜其为“乌程侯”。此时，孙坚还不到32岁。
189年，汉灵帝驾崩，朝廷内部爆发内乱。何进为巩固权位，准备按袁绍的馊主意诛杀宫中所有宦官。何太后受宦官推荐受宠，坚决不同意。于是，袁绍又出了个馊主意，“多召四方猛将及诸豪杰，使并引兵向京城，以胁太后。”正好，在河东观望的董卓乘机应召入京。董卓入京后，行事恣意，废少帝刘辩、杀何太后、自封相国、掘灵帝陵墓、凌辱后宫、剽戮百姓，惹得京城内外一片哀怨。是年冬十月，曹操逃出雒阳，首举义旗，号召诸侯讨伐董卓。孙坚也自长沙起兵，参加了诸侯讨董之战。进兵途中，袁术为拉拢孙坚，表荐孙坚为“假中郎将”。假中郎将地位仅次于将军，不仅可以领兵出境作战，而且所到之处，地方官员也要为其提供军粮。于是，过荆州时孙坚借机袭杀荆州刺史王睿，收缴了王睿的兵马钱粮。史载孙坚“比之南阳，众至万人”。过南阳时，孙坚又借口南阳太守张咨未及时提供军粮将其斩于军门。行至鲁阳时，孙坚碰到了袁术。两人做了利益交换，孙坚将南阳让与出身“四世三公”的豪族袁术，袁术则表荐孙坚为封疆大吏，即“行破虏将军，领豫州刺史”。
孙坚到来的消息让董卓坐卧难安，《三国志》记载，董卓部下说，“关东军数败矣，皆畏孤，无能为也。惟孙坚小戆，颇能用人，当语诸将，使知忌之。”于是，董卓打算趁孙坚立足未稳将其袭杀，遂派大将胡珍出击，不成;又派负责防御成皋的骁将徐荣西进合击，孙坚苦战得脱。两战不利，董卓又派大将吕布将兵数万支援。吕布和胡珍不睦，深夜引军北返，胡珍军阵营打乱，孙坚趁机进兵，并阵斩都督华雄。随后，孙坚领兵乘胜追击，向雒阳一路急进。董卓窘迫，派人向孙坚请求和亲。孙坚愤然拒绝，“卓逆天无道，荡覆王室。今不夷汝三族，悬示四海，则吾死不瞑目。岂将与乃和亲邪?”尔后，孙坚发兵与董卓战于陵墓之间，史载“更击吕布，布复破走”。董卓再次战败，乃丢弃雒阳退往渑池一线。进入雒阳后，孙坚派人“修诸陵，平塞卓所发掘”。在打扫雒阳宫室时，孙坚意外获得了传国玉玺。这件事，微妙地影响了孙坚的思想。同时，孙坚见各诸侯人人心怀鬼胎，一心兼并扩张，也开始打算自立山头。
191年3月，孙坚率军返回鲁阳，打算在豫州发展。当时的中原大环境是：袁术和袁绍这两位同宗兄弟操戈相攻。袁术北联公孙瓒夹击袁绍，袁绍南结刘表夹击袁术。作为袁术一手推荐的封疆大吏，孙坚自然被视为袁术一派。于是，袁绍便表奏会稽人周喁为豫州刺史，以取代孙坚，但孙坚率兵扛住了袁绍一派的攻击。不久，袁术又调孙坚南下攻击刘表。刘表派军对垒孙坚，孙坚一战将其击破。残兵仓皇间窜入山中，孙坚乘胜追击。史载，“刘表将吕公将兵缘山向坚，坚轻骑寻山讨公。公兵下石，中坚头，应时脑出物故”。时间在192年，当时孙坚年仅37岁。
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