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曹操和刘备最早结识在讨伐黄巾的时候，虽然只有一面之缘，但刘备给曹操的印象是深刻的。此人生有异象，颇为不凡，左右还有两位关张二位猛将，算得上一个人物。这是当时曹操见到刘备后心中的想法，当然，也只是笔者的臆测，当不得数，不过也差得不大。
第二次见面，共同讨伐董卓之时，刘备身后的关羽给曹操留下的印象更深，也不知道是不是就在这一刻，曹操看上了关羽，从而也盯上了刘备。
到了第三次见面，刘备就和曹操结仇了。
当时，曹操的父亲因为徐州刺史陶谦而亡，虽然罪魁祸首不是他，但终究还是有责任。为了报复仇，同时也得到徐州这个富饶的地方，曹操兴兵报复，誓要将徐州屠城，以祭奠老父。
结果被刘备所阻挡，在兖州有难的时候，曹操退去，让刘备不费吹灰之力拿下了徐州。刘备捡了一个大便宜的同时，也和曹操结下了恩怨。
后来，吕布夺走徐州后，刘备投靠曹操，与曹操的交集就更多了。两个人相处久了，曹操多少也能看出刘备有远大的志向，并且心性极高。这样的人，只要一有机会，必定会龙腾而起，成为自己最大的对手。
因此，在许昌之时，曹操与刘备煮酒论英雄，才会说天下间，就只有他和刘备两个人是英雄，也注定了会是一生中最大的对手。那为何曹操又会放刘备出许昌呢?原因有三点。
当时，刘备的好名声已经传遍了大江南北，曹操挟天子以令诸侯，名声虽然不讨好，但也不能太差。此时的刘备已经是汉献帝当众承认的刘皇叔，杀皇室这种事情，当时的曹操还是不太愿意干的。没看见公孙瓒就是因为杀死了刘虞从而被袁绍所灭吗?天下大义站在刘备身旁，曹操不愿意。
其实，当时看得最清楚的程昱就提过要将刘备提前杀死，不能放虎归山。曹操也心动了，但被郭嘉劝说后觉得留也不是，杀也不是，只好将其放了。
曹操放过刘备还有一个原因就是因为刘备没什么实力，最主要还是因为身边没有一个出色的谋士。而刘备本身的才能支撑不起他的大业，后来能够建立蜀国，完全是靠着自身的名气和魅力。
当时曹操的想法就是，即使徐州被刘备所夺，他也守不住。不管刘备走到哪里，没有实力的他必定寸步难行。所以，虽然将刘备放在了眼中，但曹操依旧没有把刘备当回事。毕竟他也不会想到刘备后来会遇上诸葛亮这么一个人，补全了自身最大的缺陷
最重要的原因——一个人
曹操不杀刘备最重要的一个原因还是因为关羽。曹操可谓对关羽可谓是一见钟情，用这样的一个词来形容并不为过。
第一次见面，给曹操印象最深的并不是刘备这个领导，也不是张飞这个粗狂的家伙儿。而是站在刘备身后，不苟言笑的关羽关二爷。
关二爷身高九尺，丹凤眼，卧蚕眉，面如重枣，唇如涂朱，最重要的是那长长的美髯。威武霸气之余，符合了汉朝时期审美的最高标准。
曹操说好听点长得其貌不扬，但其实就是一个丑逼。本身长得不太好的人其实十分愿意和颜值高的人做朋友。更何况是曹操这个好色的家伙儿。
关二爷给曹操的第一印象太过深刻，曹操记住了这么一个人。
第二次见面时，关二爷温酒斩华雄就让曹操更加刮目相看了。原来自己看上的这位帅哥不仅仅有着不俗的容貌，还有着万夫不当之勇。真是要颜值有颜值，要才华有才华。若不是曹操还算一个领导，这时他已经是关羽的粉丝了。不过，距离曹操被二爷圈粉的时间也不远了。
许田打围之时，曹操做出僭越之举，中间无人敢于还以颜色。只有关羽一人站了出来，虽然被刘备所阻挡，但终究逃不过有心人的双眼。曹操自然也是知道，他的这一举动就是为了试探出谁是自己人，谁只忠于汉室。
最后得出结论，只有关羽是忠义之人，并且是个表里如一的人。这一次，关二爷以高尚的人品圈粉了曹操。也就是在这一刻，曹操想得到关羽，是做梦都想的那种。
如果将刘备杀死，重情重义的关二爷势必会与曹操不共戴天，这是曹操不愿意看到的。
所以，面对底下谋士的建议，曹操拒绝杀死刘备。而将刘备留在许昌，在没有把柄的情况下，不可能将刘备和关羽分开。想要得到关二爷，就成为了不可能。
于是，曹操放走了刘备，让他夺取了徐州。以放弃徐州一段的时间为代价，换取关羽这个人。
后来，关羽确实是被曹操得到了一段时间，那段时间，曹操一直想要得到关羽的心。但越得不到，曹操就越发敬重关羽。真正验证了现今网友们所说的那句话：“始于颜值，陷于才华，忠于人品。”
无望收心关羽，曹操只好放手。在报答完曹操的恩情之后，关羽不辞而别。曹操没有阻拦，反而担心手下冲撞了他，特意让夏侯惇跑了一趟。
这不是真爱又是什么?如果曹操是女儿身，说不定就对关羽以身相许了，还好的是，好色的曹操性取向正常。
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