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朱元璋打下江山后，有次宴请诸位将领，席间，一时兴起，他问众将：“当今世上，有谁可以称得上是奇男子?”众将皆认为是常遇春或徐达。朱元璋却笑道：“遇春虽人杰，吾得而臣之。吾不能臣王保保，其人奇男子也。”
朱元璋的这番话实在是太奇葩，按他的逻辑，能为他所用的人都无关紧要，无法得到的人才是世之奇人。很有如今社会上流行的那句“老婆总是别人家的好，家花不如野花香”的意味。吊人胃口的才是最香的，已经到手的反而没有兴趣了。
能被老朱这样的厉害角色所心心念念的惦记，也更能说明了王保保的不同凡响，那么，他到底是何方神圣呢?这个嘛，我们还得从他的父亲说起。
元至正十一年(公元1351年)，刘福通在河南颍川率先发动红巾军起义，义旗一举，天下苦元已久，全国各地纷纷揭竿而起，群起而效之，由于他们头裹红巾，史称红巾军。
一年后，一个叫察罕帖木儿的蒙古地主，由于被起义军抢劫骚扰，于是自费组织起一支几百人的地主武装，以抗击当地的起义军。后又与当地人李思齐联手收复被起义军占领的罗山县城，因功被朝廷封为汝宁府(今属河南)达鲁花赤(元朝官职名，地方最高行政、军事长官)。
四年后，刘福通攻占汴梁，拥立韩林儿为帝，国号为宋，年号龙凤，兵强马壮，声势浩大。此时的他自信满满，决心彻底推翻元朝，恢复汉人的统治。于是他兵分四路，大举向元朝势力地区发动进攻。由于兵力分散，不久就遭到了元朝军队的反扑。
此后，察汗帖木儿率领自家武装于河南起兵，征讨起义军，多次将起义军打得大败而逃，因功被提拔为右丞相。十九年(1359年)，攻破龙凤政权的首都汴梁，立下不世之奇功。
然而，立下大功的察罕帖木尔看中了山西、河北一带的地盘，一个叫孛罗帖木儿的蒙古人也想要，为此双方纠缠不清，而大打出手，闹起了内讧。
元顺帝气的跳脚，心想平叛还来不及呢，你们居然还搞内斗，于是派军队武力劝架，才算作罢，并令他们马上去打起义军，收复失地。
二十一年六月，察罕帖木尔进攻山东时，招降了田丰、王士诚两个守将。没想到，过了一年，这两人见察罕帖木儿围攻益都(今山东青州)时久攻未克，又隐隐觉得察罕帖木儿想要谋害自己，于是先发制人，诱骗他前来赴宴，将察罕帖木儿杀害。
而他的养子扩廓帖木尔(汉名：王保保)听说老爹被奸人所害，怒不可遏，二话不说立马带上军队，以迅雷不及掩耳之势活捉了田丰、王士诚，并处死，为父亲报了仇。这是扩廓帖木尔第一次在史书上出场。
据说他的养父生前，十分喜欢汉人的文化，自起汉姓为李，因此又称李察罕。受养父的影响，扩廓贴木尔自起汉名叫王保保，寓意为像王侯将相一样保卫元朝政权吧。而他的一生也是这么做的。
朱元璋得知李察罕被害后，曾兴奋得大跳起来，说到：“天下无人矣!”这是相当高的评价，可见朱元璋对他的畏惧和忌惮，还称赞他为天下第一的人才。但令朱元璋没想到的是，李察罕死了，天下第一奇人的头衔会被他的养子王保保继承，而他们之间的较量才刚刚开始。
洪武元年(1368年)，大将徐达、常遇春率大军北伐，进攻大都(今北京)，身在太原的王保保紧急驰援，可还没赶到，大都就陷入明军手里，元顺帝被迫北逃大漠。
而另一路由汤和率领，自泽州逼向山西，与退守山西的王保保大战，结果“明军大败”。为挽回不利局势，徐达乘机偷袭了他的根据地——太原，元军大败，王保保只能逃往大漠以图寻找机会反扑。
三年后，朱元璋再次命徐达率军北征，双方在沈儿峪展开激战，结果元军大败。王保保只带着妻子数人北逃，抱着一根木头渡过黄河，逃到和林。可他的妹妹王观音奴却被徐达俘虏。
洪武五年，想一劳永逸解决北方问题的朱元璋，再次派徐达统兵15万，兵分三路攻打北元残余势力。吸取以往失败教训的王保保以逸待劳，以诱敌深入的策略，在岭北打败了徐达率领的明军，杀死明军数万人，使明朝损失惨重。
此战也彻底粉碎了朱元璋永久解决北方问题的夙愿，也让他清醒的认识到王保保与残元势力的强大。此后，双方进入相对“和平”的时期，虽也有交手，但都规模较小。
岭北之败后，朱元璋才体会到刘伯温曾对他讲过的一句话：“扩廓未可轻也!”于是，朱元璋决定改变策略，一方面，他命令边境的明军严密防守，不敢再轻易出塞征讨;另一方面，他先后7次派出使者，封以高官厚禄，持书诱降，但王保保却始终不为所动。
后来，朱元璋又派出其养父李察罕当年的革命战友，如今已投降归顺明朝的李思齐，再次前往招降王保保。见面表达来意后，王保保以礼相待，并表示：“可以考虑一下”。然后礼送李思齐返回。
但没想到，行至半路时，送行的人突然赶了回来对他说：“主帅有令，请公留一件礼物作为道别。”李思齐还没反应过来，说：“礼物不是已经都送给主帅了吗?”送行人提示：“愿得公一臂!”李思齐被迫、无奈之下，自断一臂才得以脱身。回京后，因伤势过重，经抢救无效而亡。
英雄总是惺惺相惜的，尽管王保保一而再，再而三的多次拒绝招降。但也正是因为他对元朝的这份忠心耿耿，才一直吸引着朱元璋。而为了得到他，朱元璋又心生一计，他将王保保的妹妹嫁给了自己的次子朱樉，且封为正妃。
而大将邓愈的长女，则须为政治需要让路，屈居为朱樉的侧妃。政治意图很明显，老朱就是想要明确告诉王保保：投降明朝，你就是皇亲国戚!可依旧事与愿违。
痴情汉朱元璋，始终没有得到王保保的芳心，不能狭隘地认为老朱“花心”，客观来讲，王保保虽然有大将之才，但是他早年政治觉悟并不高，引发内讧，是造成元朝灭亡的罪人之一，这个“保保”也并没有那么可爱。
洪武八年(1375年)，这位被朱元璋盛赞为天下第一奇男子的王保保，最终病死在塞北荒凉的哈喇那海的衙庭之中，终年45岁。
王保保终其一生，面对朱元璋释放出的各种善意与诱惑，都未曾妥协、投降，或许正是因为他的气节与才华，深深的吸引了老朱，才使得他成为了对手眼中，百思不得的天下第一奇男子了吧!
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