在20 世纪初救亡图存的年代，胡适以30 岁之龄推动白话文运动，提倡自由、理性、科学等。其思想的核心便是理性与实证，其名言为“有一份证据讲一份话”，“多谈问题，少讲主义”。这种思维讲究经验和证据，主张渐进式的变革，反对先验的完美主义和乌托邦。
思想的角度与差异缓冲到政治之后，往往会决定一个人的方向与立场。胡适作为务实派最重要的代表，在面对政治与现实无力之时，即使在历史转折的危亡之秋，胡亦未能改变自己自由派立场。他写信给李宗仁，鼓励他出来竞选副总统，相信民主宪政是挽回时局的惟一方法。同时又婉拒了蒋介石有关参选总统的邀请，因为他相信不当官，而以独立知识分子发出声音亦更能贡献国家。
而即使作为一个独立知识分子，胡适也只能在现实政治的泥潭里迂回，甚至沾染污垢。而他与蒋介石间的恩怨与互依互动，也成为20 世纪较为重要的独立知识分子与政权间的一种新关系的样本。
1948 年的国民大会政治选举日后证明为一场灾难。国民党并未透过这场选举赢得民心，反而加剧了内部派系矛盾，蒋介石的领导威信更差。但即使如此，蒋并未动摇对胡的敬重与信任。1948 年12 月14 日夜，北京已处于解放军的包围中，蒋介石于翌日派专机接胡适夫妇和几位学人及眷属南下。17 日，蒋氏夫妇在南京官邸请胡适夫妇共进晚餐，并为胡过生日。在中原动荡、江山易手之际，胡适手中并无兵将，蒋介石仍对他百般礼遇，胡适也以充分的政治支持作为回报，这也使胡适与代表中国进步力量的中共的距离越走越远。
江山更替与局势变易，相反使胡适更近地走向了蒋氏，并违背了自己做一个独立知识分子的承诺，走上政坛。
1949 年，胡适由中国赴美讲学，国民党退守台湾，为站稳脚跟，开始进行党政军的组织改造。主持改造计划的是斯大林时期留苏12 年，曾为俄共预备党员的蒋经国。国民党由此选择走上第二条路。平心而论，任何一个经历失败并处于弱势的政治集团都很容易走上第二条路，不过这段历史也决定了胡适在其人生最后旅程的动向，他的民主宪政的理念出现了新的现实意义。1951 年5 月，他给蒋介石写了一封长信，劝其考虑“国民党自由分化为几个独立的政党”，而且第一件事便是“蒋介石辞去国民党总裁”。1952 年9 月，胡适再寄一封长信给蒋，直言“民主政治必须建立在多个政党并立的基础上，而行宪四五年来并未能树立这个基础，是由于国民党未能抛弃党内无派、党外无党的心理习惯??言论自由不是宪法上的一句空话，必须由政府与国民党明白表示愿意容忍一切具体政策的批评??”这年底，蒋介石邀请胡适到台湾讲学，并在公开场合发表演说，这样的演说内容多少反映东西方强烈对峙的世界局势。不过在与蒋的私下会晤中，胡又有另一番陈词。
胡适在1953 年1 月16 日的日记中披露：“蒋公约我吃饭，七点见他，八点开饭，共谈了两个钟头，我说了一些逆耳的话，他居然容受了。我说，今日台湾实无自由，第一无人敢批评台湾警备司令彭孟缉，第二无一语批评蒋经国，第三无一语敢批蒋总统。所谓无言论自由，是尽在不言中也。而总统屡次加刑，是违宪甚明。然整个政府无一人敢向总统如此说。最奇怪的是，他问我，召开国民大会有什么事可做？我说：‘当然选举总统与副总统??’他说：‘请你早点回来，我最怕开会。’这最后一段话颇使我惊异，难道他们真认为可以不要宪法了吗？”
1958 年4 月，胡应蒋介石之邀到台湾定居，并恢复最高学术单位“中央研究院”。胡适由此开始了其在台湾的四年生活。
胡适在台四年，一直以私谏的形式试图达到改变蒋介石的目的，同时也以具体行动支持言论自由的主张。其中最重要的便是《自由中国》杂志，后来甚至酿成国民党撤守台湾后最大的政治案件。1947 年底，自由派的国民党高层人士雷震任行宪“国民大会”秘书长，负责各党派的协调沟通，受到蒋的信任。1950 年，国民党进行改造，雷震深入参与各项筹工作，希望透过国民党的民主化收揽人心。他邀请了胡适等人创办《自由中国》杂志。以30 年代中国自由派知识分子的立论与风格，渐成言论自由的重镇。雷震主张废除学校三民主义课程和军队党部，不过却为蒋经国严斥，蒋介石也对此公开谩骂。
但雷先生却一意孤行，言词越来越激烈，要将原本的清议变成权力重新分配的具体行动，这就逾越了当局的容忍度。胡适就职后，就地利之便，对雷的声援有增无减。他对此主张虽无公开表态，但却透过张群先生代转蒋介石他的见解：希望蒋能树一个“合法的和平的转移政权”的风范。但这些话并不能改变政治现实，蒋介石仍然强行连任“总统”。雷震等人已不甘于空言改革，而是要以政治组织的形式挑战国民党的执政地位了。1957 年，《自由中国》开始讨论地方自治问题。不过此举也意味着与国民党当局已接近摊牌的时刻。1960 年10 月4 日，蒋介石终于下令逮捕雷震。雷被以“连续以文字为有利于叛徒的宣传”等明目张胆的陷害，判其有期徒刑10 年。《自由中国》遭停刊。
轰动一时的雷震案与《自由中国》事件，使胡适十分痛心，甚至愧疚。尽管他也曾劝雷在言词与行动上，稍微温和一些，但他毕竟是杂志的挂名顾问，直接支持和鼓励雷争取言论自由的行动。案发后，胡适一直等待时机面陈蒋介石。11 月18 日，他趁着向蒋报告学术会议的状况一吐为快，两人甚至一度出现争辩。胡适在其日记中披露的这段经历，多少反映了自由派学人在民主思想与实践之间的两难，其深刻意义尚需要长期观察之后才能为人理解与体会。
1972 年，胡适博士逝世10 周年，其铜像竖立在墓园内 。年已85 岁的蒋介石同年遭遇车祸，健康状况陡降。“后人曾间接征询他对胡适博士使用的真实意图，传蒋一语不发，这种奇特的独立知识分子与当权者间的游戏，对于他来说，最大的可能是政治，也只能是政治考量，除此之外，知识分子的命运别无他途。”《时代》周刊在评价这一事件时，如此评论。
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