要说起民国时期上海滩上的风云人物，这杜月笙绝对是数一数二的人物。作为青帮的老大，在政界、军界、商界、外交、娱乐等多个界面都混的是如鱼得水，风生水起，人脉发达，权势滔天。但这是他成名后的事情，发家前的杜月笙是怎样一种情形呢?
咱们就来看看杜月笙的生平，他出生在1888年，当时还属于晚清时期，皇帝还没有退位。他的老家就在今天上海的浦东，当时叫高桥的一个地方。当时的浦东可没有如今的繁荣态势，完全是贫穷的乡下。而杜月笙的就是最苦最苦的那种农家子弟出身。
出身低也就算了，杜月笙的身世还特别凄惨。在他两岁的时候，亲妈就死了，三年后亲爹就死了。五年之内双亲接连去世，这对一个小孩子来说是多么大的打击。后来杜月笙由他继母抚养，而继母在他八岁的时候被人给拐卖了，这下杜月笙孤苦无依了。八岁大的孩子就四处流浪，东家凑一口，西村讨一顿，十四岁的时候流落到上海，也就是现在的浦西地区，成为一名街头小流氓，用上海话来说叫小赤佬。一个十几岁的半大小子没啥技能，经常靠着做一些坑蒙拐骗的小违法案件来糊口。
有历史学家考据当时民国时期上海巡捕房的案卷，里面找到了杜月笙的一些案底。比如有一次他跑到一个小旅馆，说你们这家肯定容留吸毒，我已经掌握了证据，现在就去举报。如果你们不想巡捕房来抓你们，就给我五块钱。因为容留吸毒这种事情在当时的旅馆很常见。而店老板做贼心虚，就给了他钱，但又到巡捕房报案说杜月笙讹诈。后来巡捕房就把杜月笙抓起来关了几天。所以从这里看出年幼时期的杜月笙干的事情都是小偷小摸，摆不上台面。
据说当时他在上海混的时候，有一项绝技叫顶相公。相公在上海话里叫帽子。顶相公就是两个小流氓配合，一个在前面站着，一个人就跟在一个戴礼帽的人身后。趁人不注意的时候，在后面用手突然顶一下礼帽的边。帽子就被顶飞到了前面那个小流氓的手里。前面的小流氓抓了就赶紧跑。一般人帽子被人从后面顶掉，第一反应肯定是回头，来不及追前面拿帽子的人，这样帽子就被杜月笙再拿到旧货店换几个钱用。
杜月笙曾经在水果店当过一段时间的伙计。当时水果店的伙计也不容易，不仅仅是在店里卖水果，经常要到赌场去卖水果，这样就有机会看到更多的底层社会。据说他练得一手绝技，就是削苹果和梨这种水果的皮。他的削皮技术练到什么程度?他把水果卖到赌场，客人在赌钱，他就拿个梨在削，看别人赌钱。手削着梨，眼睛盯着赌桌，居然能够削下来一条皮，而且宽窄一致，非常薄，所以人送外号叫水果月笙。后来他当了大佬还有这样的习惯，请自己的门人、弟子、朋友来喝茶，拿起一个水果给你削，削完给你吃，这也是他社交的一种手段。
总而言之，14岁到24岁这十年的杜月笙，就是在上海滩的底层里摸爬滚打。但金鳞岂非池中物，一遇风云便化龙。
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